一九二八年蒋介石准备带进部队联合北方的阎锡山和冯玉祥开始第二次北伐大作战。而此时北方地区还残存着大量的北方军阀残部，关外的东北奉系军阀也不甘示弱。老蒋知道这是一场硬仗要打，于是也就派出此时已经崭露头角的戴笠前去协助做情报工作。临行之际，蒋介石亲自手书一副字：艰苦卓绝送给戴笠，而戴笠从此吹嘘几十年，自称是深得老蒋亲传。
¹互相需要
话说回来，戴笠之所以能够受到蒋介石的重视，就是因为双方都互相需要。戴笠需要老蒋的支持，他作为黄埔六期的学生，既需要一棵大树支撑自己步步往上爬，而蒋介石这棵大树正好是戴笠所需要的。
而戴笠真正走入蒋介石的法眼，实际上是在蒋介石第一次下野结束重新上位，展开第二次北伐作战时获得的。
老蒋在1927年被新桂系联合何应钦在南京设局，被迫当众宣布下野。而这次下野实际上对老蒋来说并不是一件坏事。他在这段时间中完成了许多重要的布局，其中最重要的就是和宋家联姻。从此蒋宋孔陈四大家族已初见雏形。
展开剩余71%在此期间，他并没有放弃对黄埔系部队的控制，他利用当年自己老校长的身份，把一众黄埔嫡系军官罗落在麾下。而戴笠此时更成为其麾下的核心打手，四处帮其搜集情报资料。
在蒋介石重新复出时，决定对何应钦进行报复。于是他亲自赶赴徐州，趁着何应钦外出打猎的功夫，重整军纪，宣布剥夺何应钦的军权。而在这一过程中，戴笠在一众黄埔嫡系中穿梭，长袖善舞，发挥了一定的作用。
在这一过程中，曾经何应钦是第一军的军长。然而经过蒋介石的这般布局，何应钦反而降级成为了参谋长。
何应钦这边面对蒋介石的行为非常之愤怒，怒不上任，远走上海。然而一直跟随何应钦的老朋友李仲公看到这位老伙计要破罐子破摔，于是费尽心机在蒋何二人之间游走说和，总算把何应钦给劝了回来。而从此以后蒋介石跟何应钦这两个人又重新开始了同床异梦的几十年的合作生涯。
²探路先锋
话说回来，蒋介石在整顿完第一军之后就开始要第二次北伐了，这一次其实老蒋的帮手还是很多的，北方的冯玉祥和阎锡山都站在了他这面。
但是北方的北洋旧部还是很多的，面对这部分强敌，蒋介石便让戴笠前去打头阵。在临行之际，蒋介石亲自给戴笠手书四个大字：艰苦卓绝，而这四个字也被戴笠在此后的生涯中经常拿出来吹嘘，戴某人以为这就说明他独得老蒋真传。
等到戴笠去到北方，他发现这边的旧军阀部队的将领实在是太好对付了，他们几乎没有什么气节，由于之前他们普遍都是落草为寇的匪盗，只要价格公道，他们改变立场也不是什么难事。
经过戴笠的一番努力，北方地区很快就被经略的差不多了，老蒋的部队也很快就要跟奉系部队碰一碰。
北伐部队的顺利当然引起了日军的关注，他们当然也不能眼看着自己在东北的利益受损，于是他们处心积虑极为残暴的制造了济南事件，蒋冯二人也差点遭遇不测。蒋也在此次事件中看到了日军的态度，于是也就停步山海关了。
北伐停了下来，但是对于戴笠来说，他的职业生涯刚刚开始。尤其是在此后的蒋桂战争、蒋冯战争和中原大战时，戴笠作为蒋介石身边的重要耳目，在这一系列的战事中发挥了重要作用。
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